בסוף שנות העשרים כבר היה אל קפונה אגדה חיה, אבל זה לא אומר שהוא או הארגון שלו - האאוטפיט - היו בטוחים. במשך כל זמן התבססותה של האאוטפיט בצמרת העולם התחתון של שיקגו, המשיך ראש הכנופיה האירית מצפון העיר, הגנגסטר ג'ורג' (באגס) מוראן לנסות ולהשיב לעצמו חלק מהטריטוריות הישנות של הכנופיה, שאבדו לטובת הבוסים החדשים של העיר. בנוסף לכך כרת מוראן ברית עם יריבו הגדול השני של קפונה, בוס המאפיה הסיציליאנית בשיקגו, ג'וזפה איילו, שלא וויתר אף פעם על כוונתו לחסל את קפונה הנפוליטני.
נסיונות לחסל את קפונה קרו שוב ושוב, כמעט בכולם היה מעורב באגס מוראן באופן אישי. המצב הגיע לכדי כך שקפונה הסתובב ברכב משוריין בלבד, כזה עם זגוגיות ממוגנות ירי, צמיגים מיוחדים לנסיעה גם לאחר פיצוץ וסירנה משטרתית. המצוד של מוראן היה גם הסיבה העיקרית לכך שקפונה העביר את מטהו לקומה האחרונה במלון לקסינגטון בעיר, אותו הוא הפך למבצר של ממש. זה קרה לאחר ששני המשרדים הקודמים שמהם ניהל קפונה את עסקיו (האחד היה מצג שווא של מרפאה והשני חנות של ריהוט עתיק) רוססו בכדורי הכנופיה הצפונית. את המרפאה המדומה ריססו אנשיו של מוראן במכונות ירייה במשך עשר דקות רצופות, אירוע שזעזע את הבוס.
מוראן היה מסתובב בכל העיר, מלכלך על קפונה בלי להתבייש, שולח את אנשיו - ומנסה בעצמו - לפגוע בקפונה ובענייניו היכן שרק היה יכול. פעם אחת . מוראן היה הסיוט של קפונה, שראה בו בצדק לגמרי רוצח מטורף והמצב הגיע עד כדי כך שבמשך תקופה ארוכה באגס מוראן - והרצון לחסל אותו - היה נושא השיחה הכמעט יחיד של אל קפונה. המלחמה עם באגס מוראן וכנופיית צפון העיר לא היתה רק אישית אלא כמובן גם עסקית. הכנופיה מהצפון המשיכה לחטוף משאיות אלכוהול של קפונה למרות כל סידורי האבטחה של האאוטפיט והגיע הזמן לעשות לזה סוף.
בשנת 1929 הטיל הבוס את המשימה על המוציא לפועל הבכיר שלו, וינצ'נזו גיבלדי, אשר כבר בגיל צעיר החל לקרוא לעצמו בשם בעל הארומה האירית - ג'ק מקגרן, כדי לקדם את מעמדו כמתאגרף בענף שנשלט אז ע"י הקהילה האירית.
התוכנית היתה מורכבת, אבל בסופו של דבר התבררה כיעילה ביותר. מקגרן אסף חבורה של רוצחים מחוץ לשיקגו - מניו-יורק, טנסי, דטרויט ודרום אילינוי, שלא היו מוכרים לאנשיו של מוראן. הם הציגו את עצמם כפרי-לנסרים שעוסקים בהברחה והפצה של אלכוהול שביקשו לעשות עסקים עם החבורה של מוראן ("לעשות עסקים" = לחטוף משאיות של קפונה ולמכור אותן למוראן...). הם שכרו מחסן בקרבת מוסך ששימש את אנשיו של מוראן בשכונת לינקולן פארק בחלק הצפוני של שיקגו, והחלו לעקוב אחר דפוסי הפעילות של הכנופיה הצפונית.
בשלב מסוים, כאשר חבורת ה'פרי-לנסרים' היתה מוכנה, הם הזמינו את אנשי מוראן כדי לבצע את העסקה: להביא למוסך שלהם משאיות אלכוהול שכביכול נחטפו מידיו של קפונה. זה היה ב-13 בפברואר 1929 והכל עבד היטב. מוראן היה מרוצה מהשלל ש"שדדה" החבורה מקפונה והעבירה אליו, ושתי הכנופיות קבעו לבצע עסקה זהה למחרת.
בערב למחרת, ערב הואלנטיינ'ס-דיי, 14 בפברואר 1929, המתינו אנשיו של באגס מוראן לחבורת ה'פרי-לנסרים' (שכבר קיבלו תשלום על העבודה מג'ק מקגרן) במוסך שלהם כדי לבצע את העסקה הנוספת. אלא שבמקום משאית מלאה באלכוהול נכנסה לפתע למוסך מכונית משטרה ובה מספר שוטרים חמושים, אליהם נוספו מספר שוטרים שפרצו למקום רגלית. אנשיו של מוראן לא התרגשו. הם כבר היו בסרט הזה לא פעם בעבר, וכבר היו מוכנים להתלוות לשוטרים אל תחנת המשטרה, שם כבר אמורים היו לחכות להם עורכי הדין שלהם ששיחררו אותם תמיד מהמעצר.
אבל הפעם משהו היה שונה. מכונית המשטרה נגנבה כמה ימים קודם לכן, וגם השוטרים לא נראו שוטרים רגילים, למרות שלפי המדים המתוקתקים שלבשו, אי אפשר היה לחשוד בדבר. בנוסף לכך שוטרי שיקגו מעולם לא נשאו רובי ציד ומקלעים אוטומטיים, והשוטרים שפרצו למוסך היו חמושים במקלעים אוטומטיים מסוג טומי גאן וברובי הציד הקטלניים. יכול להיות שהיה מבין אנשיו של מוראן מי ששם לב שמשהו אינו כשורה, אבל גם אם כן זה כבר היה מאוחר מדי. עד שאנשי הכנופיה הצפונית הבינו מה קורה, העמידו אותן השוטרים מול הקיר והחלו לרסס אותם במכונות הירייה. זה היה השימוש הידוע הראשון של גנגסטרים בארה"ב בטומי-גאן, כלי הנשק הקטלני, שהפך לאחד מסמליה של המאפיה.
הרעש היה מטורף. צרורות על צרורות ארוכים, לאורך ולרוחב הקורבנות המרקדים, אבל אף אחד לא שמע. השוטרים שהגיעו לזירת הטבח (לאחר שכבר הכל נגמר ולא נשאר במקום איש מהמחסלים) מצאו במקום שבע גופות של גברים שהיו כמעט קרועים לגמרי מקליעי מכונות הירייה. בנוסף לכך פניהם של הקורבנות הושחתו לחלוטין לאחר שכל אחד מהם נורה בראשו מרובה ציד.
ולמרות זאת הצליחו השוטרים למצוא גם ניצול אחד שהצליח לשרוד את הטבח, אם כי נפצע קשה ומת לאחר מכן בבית החולים. האיש, פרנק גוזנברג חבר הכנופיה הצפונית, עוד הספיק להישאל ע"י השוטרים מי היו האנשים שירו בו ובחבריו, אך ענה "אף אחד לא ירה בי" ובכך סתם את הגולל על סיכויי המשטרה לפענח את הפשע. ניצול נוסף מהטבח היה כלב רועה גרמני בשם הייבול (highball), הכלב של חברי הכנופיה הצפונית, אך גם הוא לא יכול היה לשפוך יותר מדי אור על השאלה מי חיסל את ראשי הכנופיה הצפונית.
למרות מטרתו המקורית, "טבח ואלנטיינ'ס-דיי" (כפי שהוא נקרא מיד לאחר מכן בתקשורת) לא הצליח להביא לחיסולו של האויב הגדול של אל קפונה, באגס מוראן. מנהיג הכנופיה הצפונית כלל לא היה במקום בזמן הטבח. הוא הגיע למוסך כעשר דקות לאחר קונצרט היריות, כאשר הכל כבר היה שקט, אך משום שראה מחוץ למוסך את מכונית המשטרה ששימשה את המחסלים וחשב שמדובר במשטרה אמיתית, הוא עזב את המקום.
אז מוראן אמנם ניצל, אבל הארגון שלו נפגע קשות. כל הסגנים הבכירים שלו היו בין קרבנות הטבח וכל ארגון הברחת והפצת האלכוהול הבלתי חוקי שלו קרס במהירות. כך נפל גם חלק ניכר מצפון העיר שיקגו לידיו של קפונה אשר בשנת 1929 הוערך שווי האימפריה שבראה עמד בלמעלה מ-62 מיליון דולר. כאשר נשאל מוראן ע"י עיתונאים מי הוא חושב שעמד מאחורי טבח ואלנטיינ'ס-דיי הוא ענה ללא היסוס: "רק אל קפונה יודע להרוג ככה".
אלא שבצד השני של העיר קפונה דווקא זעם על תוצאות הטבח. זה לא שהטרידו אותו שבע הגופות החדשות שנערמו במסגרת מלחמת הכנופיות של שיקגו, אלא שמוראן שניצל בנס הפך כעת למסוכן עוד יותר עבורו. הוא צוטט כאומר בכעס: "לא סתם הם לא קוראים לאיש הזה 'חרק' (bugs)". היה ברור לו שהגנגסטר מצפון העיר, שכמו חרק תמיד מצליח לשרוד, לא ישקוט עד שלא ישיג את נקמתו. קפונה ידע בדיוק על מה הוא מדבר. מאותו רגע הפנה מוראן את כל הכוח שעוד נותר לו למטרה אחת - חיסולו של אל קפונה.
טבח ואלנטיינ'ס-דיי הפך לאחד ממקרי הרצח המפורסמים בהיסטוריה של ארה"ב וסמל למלחמת הכנופיות האכזרית של תקופת היובש. אלא שבמקום שהחשוד העיקרי בו יהפוך לאדם מוקצה, התמונות שהופצו מזירת הרצח דווקא הגבירו את הפופולאריות של "ביג אל" משיקגו. טבח ואלנטיינ'ס-דיי קיבל תשומת לב בכל רחבי ארה"ב והפך את אל קפונה לדמות מפורסמת גם מחוץ לחוגי העולם התחתון ורשויות החוק בשיקגו. הגנגסטר משיקגו החל להיות מוצג באור נוצץ בכתבות בעיתונים ובספרים שנכתבו עליו.
דמותו של הציורית של המאפיונר המהודר, איש המשפחה שבנה במו ידיו אימפריה בשווי של עשרות מיליוני דולרים, שבתה את ליבם של רבים וגם מי שלא נשבה בקסמיו של "ביג אל", כפי שהחלו לכנות אותו, לא יכול היה להתעלם מהתופעה. מצד שני המעמד שרכש לו קפונה הפנה אליו עוד יותר מתמיד את אור זרקורי רשויות החוק שהחלו להגביר את הניסיונות לשים עליו יד ולעצור את פעילותו.
ומקגרן? כמה ימים לאחר הטבח נעצר מארגן הטבח, אך גם הוא החזיק בסוג של אליבי, או כפי שהתקשורת כינתה זאת "האליבי הבלונדיני". לדבריו הוא בילה את כל 24 השעות של הוולנטיינ'ס-דיי בסוויטת בית מלון בחברת בלונדינית לוהטת בשם לואיז רולף והם עשו שם דברים שקשורים הרבה יותר באהבה ופחות במלחמה. רולף אישרה את דבריו של מקגרן, מה שלא מנע מרשויות החוק להגיש בכל זאת כתב אישום נגד מקגרן באשמת מעורבות ברצח שבעת חברי הכנופייה הצפונית.
אבל כל האישומים התרסקו בבית המשפט כאשר התברר שגברת רולף הפכה זמן קצר לפני כן לגברת מקגרן. השניים התחתנו בנישואי בזק וכך הצליחה גברת מקגרן להתחמק מהצורך להעיד נגד בעלה. בבית המשפט התברר גם כי מקגרן היה נשוי במשך 7 שנים לאשה אחרת ממנה הוא התגרש ימים אחדים לפני נישואיו לרולף, אבל אי אפשר היה לעשות שום דבר נגד זה ומקגרן הלך חופשי הביתה.
